“Maestro” membuka dengan kutipan dari tulisan Leonard Bernstein yang berbunyi, “Karya seni tidak menjawab pertanyaan, ia memprovokasi; dan makna esensialnya terletak pada ketegangan antara jawaban-jawaban yang kontradiktif.”
Di awal film, kita melihat Leonard yang hampir berusia 70 tahun, memainkan sekuens dari opera “A Quiet Place” di piano sambil difilmkan dan diwawancarai di rumahnya.
Setelah selesai bermain, ia berbagi detil singkat tentang dampak signifikan yang ditinggalkan oleh Felicia, istrinya selama bertahun-tahun, dan menyebut ia sering melihat hantunya.
Film kemudian berpindah ke tahun 1943, dengan visual berubah menjadi hitam-putih, menceritakan kisah Bernstein yang saat itu berusia 25 tahun dan tinggal di New York City sebagai konduktor asisten untuk New York Philharmonic.
Secara mendadak, ia membuat debut sebagai konduktor dengan Philharmonic ketika Bruno Walter jatuh sakit.
Bernstein tampil luar biasa sebagai pengganti dan menerima sambutan yang antusias dari penonton.
Di periode ini, Bernstein memiliki hubungan romantis dan seksual yang pasang surut dengan klarinetis David Oppenheim.
Namun, orientasi seksualnya berubah arah setelah bertemu dengan Felicia Montealegre, seorang aktris yang bercita-cita tinggi, di sebuah pesta.
Ia segera jatuh cinta padanya dan mereka mulai berkencan dan tidur bersama. Bernstein mengakhiri hubungannya dengan David, yang patah hati tetapi dengan berat hati menerima pilihan Leonard.
Leonard dan Felicia akhirnya menikah dan memiliki tiga anak: Jamie, Alexander, dan Nina. Sepanjang pernikahan mereka, mereka terlihat saling mendukung dalam karier masing-masing.
Memasuki pertengahan 1950-an, Leonard dan Felicia menjalani kehidupan yang sangat mewah di mata publik, dengan Leonard telah menggubah beberapa opera dan musikal Broadway yang sukses, termasuk Candide dan West Side Story.
Mereka mulai mengadakan pesta-pesta mewah. Felicia memiliki kekhawatiran tentang kecenderungan homoseksual Leonard, bersikeras bahwa dia memegang kendali atasnya sebagai istrinya.
Namun, seiring berjalannya waktu, petualangan Leonard dengan pria lain–serta penyalahgunaan alkohol dan zat adiktif–memberikan dampak berat pada pernikahan mereka.
Masalah ini semakin parah ketika Jamie mendengar bisikan tentang perselingkuhan ayahnya, dan Leonard–dalam upayanya untuk menyangkal apa yang didengar sebagai rumor semata, didorong oleh rasa “cemburu”–hanya meningkatkan kecurigaan putrinya.
Pada akhirnya, di suatu Thanksgiving, setelah Leonard pulang ke apartemen mereka di The Dakota terlambat dari petualangan malamnya, ia dan Felicia terlibat dalam pertengkaran hebat di mana ia bersikeras bahwa Leonard memiliki kebencian di hatinya dan akan “mati sebagai ratu tua yang kesepian” jika ia terus di jalur ini.
Namun, pasangan itu tetap menikah, melalui komposisi Leonard dari Mass pada tahun 1971. Pada tahun 1973, Bernstein mengarahkan Simfoni Kebangkitan Mahler dalam penampilan legendaris di Katedral Ely, Inggris.
Di tengah-tengah penerimaan yang luar biasa, Felicia berdamai dengan Leonard, bersikeras bahwa “tidak ada kebencian di hati [nya].”
Felicia didiagnosis dengan kanker payudara yang saat itu telah menyebar ke paru-paru, beberapa tahun kemudian; meskipun telah menjalani operasi dan rejimen kemoterapi agresif, kondisinya memburuk, dan ia meninggal di pelukan Leonard pada tahun 1978.
Dilanda kesedihan, Leonard dan anak-anaknya meninggalkan rumah mewah mereka tidak lama setelah itu.
Bernstein ditampilkan sekali lagi pada tahun 1987, mengajar seni konduktor dan masih berpesta, serta memiliki perselingkuhan dengan murid-murid lelakinya yang jauh lebih muda.
Akhirnya, kembali ke wawancara, Bernstein mengakui bahwa ia sangat merindukan Felicia, sebelum pikirannya berkilas kembali ke gambaran masa mudanya.